Billy Wingrove viene da una famiglia di calciatori, visto che il padre ha giocato per i Tottenham Hotspur ed un cugino per l’Arsenal. Nel 2003, ha partecipato ad una competizione di calcio freestyle che si è svolta a Londra con 6.000 partecipanti ed è arrivato alle semifinali.
Ha partecipato ad eventi sponsorizzati e a spot di Coca Cola, O2, Barclaycard, Disney e Sky Sports. Wingrove è diventato anche il primo calciatore freestyle ad aver firmato un contratto professionistico con un club di calcio.
Wingrowe insegna alle squadre giovanili del Tottenham una parte dei suoi trucchi e si esibisce in gran parte degli intervalli delle partite al White Hart Lane.
